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苯酚的分子和结构式
酚 - 芳族醇的通用名称。 对物质的性质是弱酸。 一个重要的实际意义是许多同源羟基苯C 6 H 5 0H(式苯酚) -类的简单的代表。 让我们更详细地研究这个。
酚。 通式和分类
芳族醇的有机物质的通式中, - R-OH。 分子本身酚和甲酚形成基团 - C6H5苯基,其直接连接到一个或多个羟基基团OH(羟基)。 每1分子的酚其数量分为单,双和多元。 这种类型的一元的化合物是苯酚和甲酚。 包含在其组成2个稠合萘酚核 - 多元羟基苯类中最常见的。
苯酚 - 芳族醇的代表
纺织工人苯酚已经知道在十八世纪:织工用它作为染料。 在煤焦油于1834年在德国蒸馏,化学家F·朗日突出的物质的晶体具有特征甜的气味。 拉丁名煤-碳氮化,即所谓的化合物 石炭酸 (石碳酸)。 德国研究人员未能确定该物质。 苯酚分子式成立于1842O·洛朗,谁相信苯的石炭酸衍生物。 对于新的酸中使用的名称“苯基”。 Sharl Zherar确定该物质是醇,和称它是苯酚。 初步的应用复合 - 医药,制革,生产合成染料。 审议中的物质的特性:
- 理性化学式- C 6 H 5 OH。
- 的分子量 的化合物-和94.11。 例如米。
- 聚集体的总配方, - C 6 H 6 O.
苯酚的分子的电子和空间结构
由德国有机化学F.凯库勒在1865年提供苯式环状结构,并且其前不久 - I.洛施密特。 科学家们的有机物形式的分子 的正六边形的 具有交替的单键和双键。 根据现代观念,芳香环 - 一种特殊的圆形结构的,被称为“共轭键”。
六个碳原子测试过程SP 2个 -hybridization电子轨道。 不参与的p电子云的C-C键的形成上方和分子核心的平面下方重叠。 有覆盖整个环两种常见的电子云。 酚结构式可能看起来不同,给出的历史的方法,以苯的结构的描述。 为了强调不饱和芳香族烃的字符,以往考虑了三个的六个双键交替三个简单的。
极化由于氧基
在最简单的 芳香烃 -苯,C 6 H 6 -电子云是对称的。 酚式被一个羟基基团不同。 羟基的存在会切断反映在物质的性质的对称性。 极性共价 - 氧和氢之间的羟基的关系。 偏移共同对电子与氧原子的导致负电荷在其(部分)。 氢失去电子并获取部分电荷“+”。 另外,将O-H基团中的氧是二非共用电子对的拥有者。 其中之一由在芳环的电子云吸引。 出于这个原因,通信变得更偏振光, 氢 容易地更换金属。 该模型给出的酚分子的不对称的性质的想法。
特点苯酚干扰原子
在苯酚分子上的芳香核的一点电子云与羟基基团反应。 它发生的现象,结合名,其中氧原子自己对电子吸引到苯环系统的羟基。 减少由更大的极化由于O - H组补偿负电荷。
芳环也变化电子配信系统。 它是由绑定到氧碳减少,并且在最接近于邻位(2和6)被增加其上的原子。 配对是对他们负责的积累“ - ”。 进一步的“移密度 - 从在间位上的原子其运动(3和5)与碳的对位(4)。 苯酚研究公式是为了方便和互耦通常包括苯环的原子编号。
基于其电子结构说明苯酚化学性质
处理该芳香环的共轭和羟基同时影响颗粒和所有物质的性质。 例如,在邻位和对位的原子的电子密度高(2,4,6)使芳香族酚循环更具反应性的C-H键。 降低负电荷在间位(3和5)中的碳原子。 在化学反应中电粒子的攻击暴露在邻位和对位的碳。 的苯变化溴化反应发生在强加热和催化剂的存在下进行。 形成monogalogenoproizvodnoe - 溴苯。 式苯酚允许物质与溴基本上瞬时而不加热混合物进行反应。
芳环影响连接极性羟基,增加它。 相比于饱和醇氢变得更灵活。 苯酚与碱反应形成盐 - 酚。 乙醇不与碱发生反应,或者更确切地说,将反应产物 - 乙醇 - 分解。 化学术语中的酚 - 比醇酸更强。
芳族醇类的代表
分子式同源苯酚-甲酚(甲基羟基甲苯) - C 7 H 8在天然原料O.物质常常伴随苯酚,还具有防腐性能。 苯酚的其他同系物:
- 儿茶酚(1,2-羟基苯)。 化学式- C 6 H 4(OH)2。
- 间苯二酚(1,3-羟基苯) - C 6 H 4(OH)2。
- 连苯三酚(1,2,3-三羟基苯) - C 6 H 3(OH)3。
- 萘酚。 物质分子式- C 10 H 7 OH。 它是在染料,药物,芳族化合物的制造中使用。
- 百里酚(2-异丙基-5-甲基苯酚)。 化学式- C 6 H 3 CH 3(OH)(C 3 H 7)。 使用在有机合成化学,医学等。
- 除了酚类自由基香兰素含有醚基和醛残基。 分子式化合物- C 8 H 8 O 3。 香兰素被广泛用作人造调味剂。
对于酚的检测试剂式
苯酚的定性测定可以使用溴进行。 作为结果 的取代反应 白色沉淀三溴苯酚。 儿茶酚(1,2-羟基苯)在溶解氯化铁存在绿色着色。 用相同的试剂反应的苯酚和形成三酚具有紫色。 定性反应间苯二酚 - 在氯化铁存在下暗紫色的外观。 渐渐地,溶液的颜色变为黑色。 的FeCl 3(氯化铁(III)) -的试剂,它是用来识别某些苯酚及其同系物,所述的公式。
酚,萘酚,百里酚 - 所有酚。 该物质的通式,以确定这些化合物的芳族系列的成员资格。 所有含在其式的苯基C 6 H 5,利用该羟基被直接连接到表现出特殊的性能的有机化合物。 他们不同于酒精最好表达酸性性质。 用的物质相比 的同源系列 多种活性化学化合物-苯,酚。
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