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卤代烃:获取,化学性能,使用
烃 - 一个非常大的类相关的有机化合物。 它们包括物质的几个主要群体,其中几乎每个人都认为在工业,生活,自然得到广泛应用。 特别重要的是卤代烃,这将在本文中讨论。 他们不仅具有较高的商业价值,而且是重要的原料许多化学合成,药物和其它重要化合物的制备。 我们要特别注意它们的分子结构,性能等特点。
卤代烃:一般特性
从化学的观点来看,这类化合物的包括所有那些其中一个或多个氢原子被一个或另一个卤素取代的烃类。 这是物质非常广泛的范畴,因为它们具有很高的工业重要性。 在时间的人一个相当短的时间学会了合成几乎所有的卤代烃,它的使用是在医药,化工,食品等行业和日常生活必需的。
制备这些化合物的基本方法 - 在实验室和工业以及自然界中的合成路线,几乎没有人不会发生。 由于卤素它们是高度反应性的。 它在很大程度上决定了其在化学合成作为中间产品的应用。
作为卤化烃的代表有很多,它们根据不同的标准进行分类。 的基础在于二者的结构和电路连接的多样性,以及在卤素原子的差以及它们的位置的位置。
卤代烃:分类
分离的第一个实施方案是基于适用于所有普遍接受的原则 的有机化合物。 所述分类是基于在碳链中,其周期性的类型的差异。 在此基础上发出:
- 限制性卤代烃;
- 不饱和;
- 芳族的;
- 脂族基;
- 非循环。
接着分离是基于卤素原子和分子中其量化的内容。 因此,释放:
- monoderivatives;
- diproizvodnye;
- 三;
- 四;
- pentaproizvodnye等。
如果我们谈论卤,然后子组的名称由两个单词。 例如,monohlorproizvodnoe,triyodproizvodnoe,tetrabromgalogenalken等。
此外,存在的分类,其通过优选卤代饱和烃中分离的另一实施例。 这是其中卤素连接的碳原子的数目。 因此,释放:
- 初级衍生物;
- 次级;
- 第三,依此类推。
每个单独的代表可以根据所有适应症和确定有机化合物的系统的全部地方进行排序。 例如,用CH 3的组合物的化合物- CH 2 -CH = CH-CCL 3可以被分类为。 这不是一个限制脂肪trihlorproizvodnoe戊烯。
分子结构
卤素原子的存在不能不影响物理和化学性质,以及该分子的一般结构。 对于这类化合物的通式是以下形式的R-哈尔,其中R - 烃基不含任何结构的,且Hal - 卤素原子,一个或多个。 碳和卤素之间的通信强烈极化,由此,分子作为一个整体趋向于两个作用:
- 负电感;
- 消旋阳性。
在这里,第一个是显著强,所以哈尔原子总是表现出吸电子取代基的性质。
在分子中的所有其它结构特征是没有与常规烃类不同。 特性说明结构和它的支链,碳原子,芳族力特性的数量。
应特别注意的命名卤代烃。 如何调用数据连接? 要做到这一点,你需要遵循一些规则。
- 链编号开始到越接近为卤原子的边缘。 如果有任何多重键,开始倒计时她,不与吸电子取代基。
- 名称哈尔指示的前缀,还应说明从它离开的碳原子的数目。
- 最后一步是给定的主链原子(或环)的名称。
这样的名称的一个示例:CH 2 = CH-CHCL 2 - 3二氯丙烯-1。
这个名字可以给出合理的命名。 在这种情况下,激进的宣判名称,然后 - 后缀-id卤素。 例如:CH 3 -CH 2 -CH 2溴-丙基溴。
象其它类的有机化合物,卤代烃是特定结构。 这让许多成员指定历史名称。 例如,氟烷CF 3 CBrClH。 可用性的分子中三个卤素提供了物质的特殊性能。 它用于医药,所以它更容易使用历史名称。
合成方法
用于制备卤代烃的方法是多种多样的。 有在实验室和工业这些化合物的合成的五种基本方法。
- 常规烃的正常结构的卤化。 一般反应方案:RH +哈尔2→R-哈尔+ HHal。 是该方法的特征如下:与氯和溴确保UV辐射,与碘反应实际上是不可能的或很慢。 由于氟相互作用过于活跃,所以使用活性卤素在其纯的形式不能。 另外,在芳族衍生物的卤化需要使用特殊的催化剂的方法 - 路易斯酸。 例如,氯化铁或铝。
- 卤化烃的制备也可以通过gidrogalogenirovaniya进行。 然而,该初始化合物必须是不饱和烃。 例如:R = RR + HHal→RR-RHal。 在最相似的亲电加成被用来获得氯乙烯或氯乙烯,由于该化合物是一种重要的原料用于工业合成。
- 对gidrogalogenov醇。 R-OH + HHal→R:该反应的一般形式-Hal + H 2 O.在催化剂的一个方面强制性存在。 氯化磷,硫,锌或铁,硫酸,一个解决方案:可以使用的促进剂的方法的实例 的氯化锌 -卢卡斯试剂在盐酸。
- 在氧化剂酸式盐的脱羧。 另一名称方法 - 反应鲍罗廷-Hunsdikkera。 本质在于,由银衍生物二氧化碳分子的裂解 的羧酸 卤-在暴露于氧化剂。 其结果是,形成卤代烃。 反应通常如下:R-COOAg +哈尔→R -Hal + CO 2 + AgHal。
- 合成galoformov。 换句话说,接待trigalogenproizvodnyh甲烷。 最简单的方法来生产它们 - 暴露在丙酮碱性溶液中卤素。 其结果是,有一个形成galoformnyh分子。 合成在工业卤代芳烃的方式相同。
特别要注意这一类的不饱和代表的合成。 的基本方法 - 是卤素的存在下,这导致产物在链中具有一个双键上的炔烃汞盐和铜的影响。
通过卤化反应芳烃或烷基芳烃侧链得到卤代芳族烃。 这些都是重要的工业产品,因为它们在农业上用作杀虫剂。
物理特性
的物理性质的卤化烃是直接依赖于分子的结构。 在沸腾温度和聚集的熔化状态影响链中的碳原子和在所述侧部的可能的分支的数量。 越多,数字越高。 一般来说,我们可以在几个点表征物理参数。
- 外观:第一下部代表-气体,C 12随后-液体上方-实心体。
- 具有强烈的难闻气味特殊,几乎所有的代表。
- 非常难溶于水,但对于自己 - 优秀的溶剂。 将有机化合物溶解非常好。
- 沸腾,并与在主链增加碳原子数熔化温度上升。
- 所有连接,除了氟衍生物,比水重。
- 在主链中的多个分支中,该物质的沸点。
难以识别许多共同的类似的特征,因为在代表组成和结构变化很大。 因此,对于该系列的烃的的每个特定化合物更好的结果值。
化学性质
其中一个必须考虑化学工业和合成反应的最重要的参数是卤化烃的化学性质。 他们不是为所有成员一样,因为有一些差异的原因。
- 碳链的结构。 取代反应(亲核型)的最简单的方式来自仲和叔烷基卤。
- 卤素的类型也很重要。 碳和哈尔之间的通信是强烈极化,并且它提供了一个易于破裂释放自由基。 然而,进行通信的最简单方法是碘与碳之间撕裂由于在一系列的结合能自然变化(减少):F-CL-BR-予。
- 所述芳族基团或多重键的存在。
- 结构和激进的分支。
一般情况下,最好是烷基卤化物反应完全相同的亲核取代。 破裂后碳原子后由于卤素浓缩部分正电荷。 这使得激进作为一个整体,成为受体eletronootritsatelnyh颗粒。 例如:
- OH - ;
- SO 4 2-;
- NO 2 - ;
- CN -等。
这就解释了一个事实,即从卤代烃可以去几乎任何类有机化合物只需要选择适当的试剂,这将提供期望的功能。
通常,可以说,卤代烃的化学性质在从事以下交互的能力。
- 用不同种类的亲核颗粒 - 的取代反应。 结果可能有:醇,醚, 酯, 硝基化合物,胺,腈,羧酸。
- 消去反应或脱卤化氢。 作为碱金属卤化物分子的醇溶液的结果,分离出来的。 这样形成的烯烃,低分子量的副产物 - 和盐水。 该反应的实施例:CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 BR + NaOH水溶液(醇)→CH 3 -CH 2 -CH = CH 2 +的NaBr + H 2 O. 这些过程 - 为烯烃重要的合成的主要方法之一。 这个过程总是伴随着高温。
- 制备烷烃尔茨合成方法的正常结构。 该反应的实质在于露出卤素取代的烃(两个分子)钠金属。 如何强烈正电离子,钠接受来自化合物的卤素原子。 其结果,被释放的烃基团的键之间关闭,烷烃形成新的结构。 例如:CH 3 -CH 2 Cl + CH 3 -CH 2 Cl + 2Na盐→CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaCl。
- 通过Friedel-Crafts反应的芳族烃的合成同系物。 该方法的本质 - 在氯化铝的存在下使所述卤代苯。 如甲苯的取代反应和氯化氢的形成的结果。 在这种情况下的催化剂的存在是必要的。 除了以这种方式可以将苯氧化及其同系物。
- 制备Grenyara液体。 该试剂是一个卤素取代的烃与组合物中的镁离子。 最初,它进行了金属镁在空气上的衍生物卤代烷基的影响。 其结果是通式RMgHal的配位化合物,称为Grenyara试剂。
- 还原成烷烃(链烯烃,芳烃)。 氢的作用下进行的。 其结果是烃和副产物 - 的卤化氢。 一般形式的一个例子:R-哈尔+ H 2→RH + HHal。
这是基本的相互作用,这可以很容易地输入不同的结构的卤代烃。 当然,也有特定的反应,这应被认为对于每个代表。
异构体分子
异构卤代烃 - 一个完全的自然现象。 已知的是,在链中的更多个碳原子,的异构体形式的数目越高。 此外,不饱和代表具有多重键,这也成为异构体的原因。
这种现象对于这类化合物的两个主要品种可识别。
- 异构基团和主链的碳骨架。 这也可以,如果分子中存在的归因于所述多个键的位置,。 与简单的烃,从第三代表式可以记录具有相同分子但不同的结构表现公式表达的化合物。 而且,大小比相应的烷烃(链烯烃,炔烃,芳烃等),以卤烃高一个数量级的异构体形式的数目。
- 分子中的卤素的位置。 它的座位号标题所示,即使变化只有一个,这些异构体的性能会有很大的不同。
空间异构这里我们不谈,作为卤素原子使这个不可能的。 与在卤代烷基所有其它有机化合物的异构体的不同,不仅在结构上也有物理和化学特性。
不饱和烃的衍生物
这样的化合物,当然,很多。 然而,我们感兴趣的是卤化不饱和烃。 它们也可以分为三大类。
- 乙烯基 - 当哈尔原子直接位于碳原子多重键。 实施例分子:CH 2 = CCL 2。
- 与分离的位置。 作为卤原子和多键位于分子的相对部分。 例如:CH 2 = CH-CH 2 -CH 2 -Cl。
- 烯丙基衍生物 - 卤素原子中的双键是通过一个碳原子的位置,存储在α位。 例如:CH 2 = CH-CH 2 -CL。
特别重要的是,如氯乙烯,CH 2 = CHCL的化合物。 它能够 聚合反应 以形成重要的产品,如隔热,防水布等。
不饱和卤化衍生物的另一代表性 - 氯丁二烯。 他的公式 - SN₂= CCL-CH =SN₂。 该化合物为其中不同的耐火性,长寿命,低渗透性,以气体橡胶的合成的起始原料。
四氟乙烯(或特氟隆), - 具有质量规范的聚合物。 它使用的技术细节,餐具,各种设备的宝贵盖的制造。 式- CF 2 = CF 2。
芳香烃及其衍生物
芳族化合物是那些,其中包括苯环。 其中也有卤素整组。 在结构上主要有两类人可以被识别。
- 如果哈尔原子直接键合到核心,即芳环,则该化合物被称为卤代芳烃。
- 作为卤原子,未绑定到所述环和侧链原子,即自由基出水进入侧分支。 这样的化合物被称为芳基烷基卤化物。
其中有问题的物质可以被称为若干成员,其中有最大的实际意义。
- 六氯苯- C 6 的C16。 自二十世纪之初作为一个强大的杀真菌剂和杀虫剂。 它具有良好的消毒效果,因此它被用于放映前种子处理。 有难闻的气味,足够的液体烧碱,清晰,可引起撕裂。
- 苄基溴C 6 H 5 CH 2溴。 它是用来作为在有机金属化合物的合成中的重要反应物。
- 氯苯C 6 H 5 CL。 具有特定气味的无色液体物质。 用于染料,农药的生产。 这是最好的有机溶剂中的一个。
使用行业
卤代烃用他的工业和化学合成非常广阔。 关于不饱和和芳香代表我们已经说过。 现在一般指利用这一系列的化合物。
- 在建设中。
- 作为溶剂。
- 在生产纺织品,橡胶,橡胶,着色剂,聚合材料制成。
- 对于许多有机化合物的合成。
- 氟衍生物(氟氯化碳) - 在制冷系统中的制冷剂一。
- 用作农药,杀虫剂,杀真菌剂,油,油漆,树脂,润滑剂。
- 转到制造绝缘材料,等等。
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